Ohne Änderung der Gabelbrücke geht nur 21 Zoll. Ab 23 musst du die Gabelbrücke ändern, weil ansonsten der Nachlauf nicht mehr passt. Zumal dann alles vorne hochkommt aufgrund des größeren Reifens, wenn du die Gabelbrücke nicht änderst. Ist aber auch logisch.
Ich bin schon 21 Zoll ohne Änderung gefahren und fahre seit über 5 Jahren 26 Zoll vorne bei meiner Street Glide. Alles super fahrbar.

Räder würde ich immer bei Ricks oder TB kaufen. Gabelbrücke nur bei Ricks oder Kodlin.
Für 26 Zoll Reifen gibt es kaum noch Hersteller. Metzeler produziert schon seit Jahren nur noch bis 23 Zoll. 21 Zoll bekommst du sicherlich bei vielen Herstellern noch.

Zusammenfassend:
Für den Umbau einer FLHRXS / FL3, von 22 / M8 114, ohne Rahmenschnitte ist 21 Zoll offensichtlich die ideale Obergrenze, während 23 Zoll mit Rake-Kit möglich ist. (zuviel Zirkus und zu teuer, ist nicht meins.) 26 Zoll siht geil aus, aber  erfordert umfangreiche Custom-Arbeiten und ist eher nur ein Show Effekt. Das ist A.) nicht meine Sache und B.) Das Bike soll besser fahren und leichter zu handeln sein, nicht etwa schlechter. Mit der 19" vorne und 18" hinten, Wilbers Fahrwerk u. Micherlin Commander III Touring, läuft Sie ja schon um Welten besser als OEM.
Im Ergenis wäre für mich ein 21" Rad mit 130er Reifen und der passende Fender dazu das Maß aller Dinge, möglichst plug & play, ohne großes Gefummel. Damit geh ich jetzt schwanger...........
Muss aber eine geile Felge sein, am Besten Big Spoke in schwarz, aber alles mit TÜV / ABE sonst nicht. Mein Wilbers Fahrwerk ändere ich nicht, nur mach ich einfach das nächst dickere Gabelöl von Wilbers vorne rein. (Jetzt SAE 5, dann ggf. SAE 7,5 oder 10) Okay dann steht Sie bei 2" mehr Radumfang vorne 1" höher. Das sind 25,4 mm und dürfte egal sein. Mit meinem Wilbers LDC Nivomat hinten und dem 180er auf 18" dürfte sich dadurch sogar die Schräglagenfähigkeit erhöhen. Passt.
Ich schätze auch das 21" vorne anstatt 19" das ABS nicht groß beeinflusst und das Bremssystem insgesamt. (C-ABS, ELB, C-ELB, C-TCS, VHC und TPMS)

also ich habe in der Heritage auch einen 21" x 3,5 vorne drin mit 120er Reifen und habe den orig. Fender behalten. Passt ohne Probleme.
Da sollte dein orig. Roadkingfender auch passen.

Danke Euch allen.
Ist was für nächsten Winter / Boxenstop, aber erst mal muss man ja wissen was man will, was geht, wie u. wo. Ich werde das weiter vorbereiten, aber erst mal die jetzige Saison mit meinen neuen Michelin Commander III Touring 19" u. 18" fahren, mit denen ich äußerst zufrieden bin.
Ich muss nun auch erstmal eine passende und hübsche 21" Felge finden, schöner als meine jetzige 19" und mit TÜV / ABE und passendem Reifen dazu, alles eintragungsfähig oder mit Teilegutachten. Alles soll plug & play gehen, ohne weitere Änderungen. Der Fender schon, weil der jetzige etwas klobig ist und es deutlich hübschere gibt. - Aber alles schon mal vorbereitet und bestellt für den kommenden Winter Boxenstop. Im Oktober muss ich eh zum TÜV/AU. 
Jetzt erst mal Freude am fahren........
Ich wünsche Euch eine schöne Saison und knitterfreie Fahrt........

Okay, sorry, gestehe ich ein und entschuldige mich....hatte das halt mehrfach gelesen....aber so ist das mit dem know how im Netz. Manches ist gut, vieles nur durchschnittlich und auch leider viel unterdurchschnittlich.
Ich hab ja noch den Sommer über Zeit....18" HA und 19" VA mit neuen Reifen gehen ja erst einmal...Wenn schon, soll es auch ein echter Upper werden, ein deutlicher Unterschied und 26" ist schon extrem cool. Ich hasse halbe Sachen....Erst mal ein herzliches Danke für Deine Antworten.
Ich werde das ganze Thema ohnehin noch mal sacken lassen und mit meinem HD Dealer in aller Ruhe besprechen und mit dem zusammen dann entscheiden, was für mich u. mein Moped das Beste ist und am Ende auch Besten aussieht und funktioniert. Es geht ja neben dem Fahren auch um Aussehen.
Den Bagger Style im Auftritt noch anzuheben, sich von der Serie deutlich abzusetzen, würde mir persönlich - als konsequent - sehr gut passen.
Danke, ich sag im Herbst Bescheid, wie ich mich entschieden habe.
Bis dahin allen eine schöne Saison.....u. viele schöne Moped km und Abenteuer.

Also wenn ich soweit bisher alles richtig verstanden habe, mache ich entweder ein 3,5 x 21" Rad drauf (130er Reifen) - möglichst leicht, plug & play, alles passt weiter ohne nennenswerte Umbauten, außer einem neuen Fender wegen besserer Optik. Alles darüber muss ich das halbe Bike umbauen etc.
Dann würde ich jedoch ggf. auch gleich auf 26" vorne wechseln. Da brauchst Du glaube ich dann 7° Rake....Mal sehen was mein Bauch im Herbst sagt.....