Was ist denn konkret Deine Frage? Ob Du das machen sollst? Kann Die niemand sagen außer Du selbst. Evo ist ein geiler Motor. Dafür ist Deine Street Bob natürlich ein ganz anderer Stil. Chopper vs. Cruiser… Und wie ich sehe, hast Du da ja auch schon gut in Deine Bob investiert…

Wenn du vom Motor her klar kommst ist eigentlich nur die Frage, ob dir das Fahrgestell der Softail mehr liegt. Fahr sie Probe und schau, ob sie dir bequemer oder unbequemer beim Fahren vorkommt. Ist schon ein Unterschied, was die Fahreigenschaften angeht zwischen den Dyna- und Softail-Modellen.

Hallo, ich würde die Street Bob behalten und die Fat Boy dazu Kaufen hab ich auch so gemacht. 
Die Street Bob aus 2013 habe ich 2013 gebraucht gekauft da war sie ein Monat alt.
Und die Fat Boy 2019 Baujahr 1998 Limited Edition 95 Jahre Harley, als Wertanlage die aber auch ab und an gefahren wird.
Es grüsst der Street Bob jetzt auch mit Fat Boy Evo

ich hab die möglichkeit die evo ein paar tage zu fahren.
ja meine streetbob ist schon gut,aber sobald sie perfekt ist
wird sie langweilig,weil ich muss schrauben

hab keine kohle um beide zu besitzen(rentner).
in trudenzeiten ging das.
jetzt muss eins weg damit ich was neues bekomme.
das soll dann ne softail sein

Nebenjob ist keine Alternative? 😉

ist natürlich mit vergaser :-)