Hallo Helmut,
die Zeiten, in denen Harleys noch als Wertanlage (wenn überhaupt) anzusehen waren, sind längst vorbei.
Für ein 100-Jahre Serienfahrzeug gilt dies (leider, zumindest für den Eigner) auch.
Ausnahme: keine Erstzulassung, keine km, nachweislich volle Garantie (da wird es schon problematisch, wenn von privat).
Es gibt keinen besonderen Grund, warum 2003er Modelle besser sein sollten, als Bje davor oder danach. Insbesondere wenn Du vorhast Änderungen am Fahrzeug vorzunehmen, die nicht rückgängig zu machen sind (z.B. Breitreifenumbau mit abtrennen der Rahmenausleger).
Mal ganz ehrlich, die 100 Jahre Outfits machen nun wirklich nicht viel her, in der zweifarbigen Sonderlackierung noch sehr viel weniger als in den verfügbaren anderen Farben. Aber das ist auch nur meine ganz bescheidene eigene Sichtweise.
Mein Tipp: such Dir ein BT aus 2006. Vorteil sind u.a. die komplett überarbeiteten, strömungsoptimierten Zylinderköpfe (läuft Welten besser gegenüber den Bjen davor), die individuell und manuell ein- und ausschaltbare Alarmanlage und: Du hast hier noch keine O² Sonden und auch nicht dieses unsägliche Klappengedöns.
Gruß vom Daytrainfahrer