Nö, aber mach n VIdeo wenn du das ausprobierst.

Bin besonders gespannt drauf, wie du über die relativ hohe Ladekante da rein fährst.
Es gibt überall für kleines Geld Moppedanhänger zu mieten. Und das ist eine bewährte Methode. Und wahrscheinlich billiger als die danach notwendigen Ersatzteile bei deiner Methode.
Die Wide Glide ist übrigens 2365 mm lang, der Innenraum des Caddy hinter dem Sitz 1731mm. Die Ladehöhe des Caddy ist 1226 mm, die Wide Glide ist 1715 mm hoch. Könnte gaaaaaaanz knapp passen.
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Ein Motorrad muss einen Vergaser haben. Mehr gibt es da nicht zu sagen.
Was man erträumen kann, kann man auch bauen.