Hallo Scorbut,
bis 1989 ist die Kupplungsaufnahme an der Getriebehauptwelle konisch, ab 1990 zylindrisch. Das wäre schon mal eine Einschränkung hinsichtlich der Verwendbarkeit. 

Grüße 
Knut Schmidt, Willich

Warum willstn das machen, was sind Deine Motive/Gründe?
Ich habe beides, eine 85er mit 4-Gang und eine 87er 5-Gang.
Das 4-Gang fährt besser, die frühen 5-Gang sind eigentlich furchtbar.
Es paßt eigentl auch nicht in den 4-Gang Rahmen, denn der ist hinten schmaler.

Der letzte Gang ist immer 1:1 übersetzt... 

Wenn ich mich richtig erinnere sind der letzte Gang, also der 4. beim 4 Gang und der 5. beim 5 Gang identisch. Hättest damit nichts gewonnen.
Edit: FRN1985 war schneller

BAKER 6-in-4 Getriebe Schwarz Big Twin 1970-84

Passt Plug and play

Gruß, Franz

Die Gesamtübersetzung, also Kette hinten, war bei der Softail länger, als bisher bei HD üblich. Vielleicht ist das bei Dir nicht mehr so. Könnte man ja einfach ändern!
Um das 5G einzubauen bräuchtest mind eine Adapter-Getriebegrundplatte für  4 auf 5 Gang.
an Deinen Primär paßt es auch nicht.
Belt wäre wegen des Rahmens eher nicht möglich.
Kein Kicker mehr.
Das gilt für jedes 5G, egal welchen Baujahres.
Ein paasender Primär bedeutet üblicherweise ein anderer Anlasser nebst Starterwelle und Gedöns.

In meinem Gedächtnis geistert noch ein Zubehör Getriebegehäuse rum, das Deinen Einsatzzweck dienen könnte. Es paßt 1:1 in eine 4-Gang HD, kann aber ein 5-Gang Innenleben aufnehmen.

Du hättest dann ein Getriebe, das insgesamt nicht länger als Deins ist, ein beschissen kurzen 3G hat, sich nicht vom 2G in Neutral schalten läßt, beim Schalten immer scheppert und knallt.

Ich habe mein 5G schon mehrfach mit orig HD-Teilen modernisiert, weil mir diese Schwächen ordentlich auf die Nerven gingen.

der Preis ist aber schon heftig

Mich stört auch, dass der 5. Gang nur 1:1 übersetzt ist.
Da ich eine 95er Softail habe, überlege ich einen Umbau mittels conversion kit zu machen....
Hat das eventuell schon mal jemand versucht und kann berichten?...